3-tert-butoksikarbonyylifenyyliboorihappo CAS: 220210-56-0
Luettelonumero | XD93445 |
tuotteen nimi | 3-tert-butoksikarbonyylifenyyliboorihappo |
CAS | 220210-56-0 |
Molekyylikaavala | C11H15BO4 |
Molekyylipaino | 222.05 |
Tallennustiedot | Ambient |
Tuotteen tiedot
Ulkomuoto | valkoinen jauhe |
Assay | 99 % min |
3-tert-butoksikarbonyylifenyyliboorihappo, joka tunnetaan myös nimellä Boc-fenyyliboorihappo, on tärkeä boorihappojohdannainen, jolla on merkittäviä sovelluksia orgaanisessa synteesissä ja lääkekemiassa. Yksi 3-tert-butoksikarbonyylifenyyliboorihapon ensisijaisista käyttötavoista on suojaryhmänä orgaanisessa aineessa. synteesi.Tert-butyylioksikarbonyyliryhmää (BOC) käytetään yleisesti suojaamaan väliaikaisesti funktionaalisia amiiniryhmiä erilaisten reaktioiden aikana.Kiinnittämällä BOC-ryhmän amiiniosaan amiinin reaktiivisuus heikkenee, mikä mahdollistaa selektiiviset reaktiot molekyylin muissa kohdissa.BOC-ryhmä voidaan helposti poistaa miedoissa olosuhteissa, jolloin paljastuu alkuperäinen amiinifunktionaalisuus.Tämä suojaryhmästrategia mahdollistaa monimutkaisten orgaanisten molekyylien, kuten lääkkeiden ja luonnontuotteiden tehokkaan synteesin. Lisäksi 3-tert-butoksikarbonyylifenyyliboorihappo toimii arvokkaana reagenssina hiili-hiilisidoksen muodostuksessa.Boronihapot, mukaan lukien Boc-fenyyliboorihappo, muodostavat helposti boronaattiestereitä, kun ne reagoivat nukleofiilien, kuten alkoholien tai amiinien kanssa.Nämä boronaattiesterit voivat sitten käydä läpi erilaisia muunnoksia, mukaan lukien Suzuki-Miyaura-ristikytkentäreaktiot, Negishi-kytkennät ja Stille-kytkennät.Nämä reaktiot mahdollistavat monimutkaisten orgaanisten molekyylien muodostumisen, joilla on erilaisia substituutiokuvioita ja funktionaalisia ryhmiä.Boc-fenyyliboorihappo on erityisen käyttökelpoinen fenyyliboorihappoosan viemiseksi kohdemolekyyleihin. Lisäksi Boc-fenyyliboorihapolla on ratkaiseva rooli lääkekemiassa.Boronihappofunktionaalisuus voi olla selektiivisesti vuorovaikutuksessa diolien tai boronaattiestereille herkkien funktionaalisten ryhmien kanssa biologisissa kohteissa, mikä mahdollistaa boronaattipohjaisten entsyymi-inhibiittoreiden ja reseptoriligandien suunnittelun.Boc-fenyyliboorihappoa voidaan sisällyttää pienimolekyylisiin inhibiittoreihin, peptideihin tai aihiolääkkeisiin haluttujen ominaisuuksien antamiseksi tai kohdespesifisyyden parantamiseksi.Nämä boronaattipohjaiset yhdisteet ovat osoittautuneet lupaaviksi erilaisten sairauksien, mukaan lukien syövän, diabeteksen ja tulehduksen, hoidossa. Yhteenvetona voidaan todeta, että 3-tert-butoksikarbonyylifenyyliboorihappoa tai Boc-fenyyliboorihappoa löytyy erilaisia sovelluksia orgaanisessa synteesissä ja lääkekemiassa.Sen BOC-ryhmä toimii suojaryhmänä, mikä mahdollistaa selektiiviset reaktiot molekyylin muissa kohdissa.Lisäksi boorihappofunktionaalisuus mahdollistaa hiili-hiili-sidosten muodostumisen, mikä helpottaa monimutkaisten orgaanisten molekyylien synteesiä.Lisäksi Boc-fenyyliboorihapolla on tärkeä rooli lääkekemiassa, jossa sitä käytetään boronaattipohjaisten entsyymi-inhibiittorien ja reseptoriligandien suunnittelussa.Kaiken kaikkiaan Boc-fenyyliboorihappo on arvokas reagenssi, joka edistää synteettisen kemian ja lääkekehityksen tutkimusta.