(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimetyylisilyylioksi)-6-((trimetyylisilyylioksi)metyyli)tetrahydro-2H-pyran-2-oni CAS: 32384-65-9
Luettelonumero | XD93606 |
tuotteen nimi | (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimetyylisilyylioksi)-6-((trimetyylisilyylioksi)metyyli)tetrahydro-2H-pyran-2-oni |
CAS | 32384-65-9 |
Molekyylikaavala | C4H8O2 |
Molekyylipaino | 88.11 |
Tallennustiedot | Ambient |
Tuotteen tiedot
Ulkomuoto | valkoinen jauhe |
Assay | 99 % min |
(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimetyylisilyylioksi)-6-((trimetyylisilyylioksi)metyyli)tetrahydro-2H-pyran-2-oni, joka tunnetaan myös nimellä TBDMS-suojattu tetrahydro-2H-pyraani -2-oni, on yhdiste, jota käytetään yleisesti orgaanisessa synteesissä ja suojaryhmänä kemian alalla. Yksi tärkeä TBDMS-suojatun tetrahydro-2H-pyran-2-onin käyttökohde on sen käyttö rakennuspalikkana synteesissä. monimutkaisista orgaanisista molekyyleistä.Yhdisteessä on useita reaktiivisia kohtia, jotka voivat käydä läpi erilaisia funktionaalisten ryhmien muunnoksia.Molekyylissä oleva TBDMS-suojaryhmä (tert-butyylidimetyylisilyyli) tarjoaa stabiiliutta ja mahdollistaa tiettyjen funktionaalisten ryhmien selektiivisen modifioinnin.Tämä monipuolisuus tekee TBDMS-suojatusta tetrahydro-2H-pyran-2-onista arvokkaan välituotteen luonnontuotteiden, lääkkeiden ja muiden hienokemikaalien synteesissä. Toinen tärkeä TBDMS-suojatun tetrahydro-2H-pyran-2-onin käyttötarkoitus on sen rooli alkoholien ja amiinien suojaryhmänä orgaanisessa synteesissä.TBDMS-ryhmä voidaan lisätä selektiivisesti hydroksyyli- tai aminoryhmiin peittäen ne tehokkaasti eri reaktiovaiheiden aikana.Tämä suoja estää ei-toivotut sivureaktiot ja varmistaa, että halutut muutokset tapahtuvat halutuissa paikoissa.Kun halutut reaktiot ovat päättyneet, TBDMS-ryhmä voidaan poistaa helposti, jolloin alkuperäinen hydroksyyli- tai aminoryhmä paljastuu vaikuttamatta molekyylin muihin funktionaalisiin toimintoihin. TBDMS-suojattua tetrahydro-2H-pyran-2-onia voidaan myös käyttää suojaavana aineena hiilihydraatteja.Se mahdollistaa sokerimolekyylien hydroksyyliryhmien selektiivisen suojauksen glykosylaatioreaktioiden aikana, mikä mahdollistaa monimutkaisten glykaanien ja glykosidien synteesin.Tämä suojastrategia on erityisen tärkeä hiilihydraattikemiassa, jossa esiintyy useita hydroksyyliryhmiä ja vaaditaan spesifistä regioselektiivisyyttä. Lisäksi TBDMS-suojattua tetrahydro-2H-pyran-2-onia käytetään funktionalisoitujen polymeerien valmistuksessa.Yhdiste voidaan sisällyttää polymeerirakenteisiin, jolloin saadaan aikaan reaktiivisia kohtia lisämodifikaatioita ja silloitusreaktioita varten.Tämä mahdollistaa polymeerimateriaalien luomisen, joilla on räätälöityjä ominaisuuksia ja toimintoja, kuten parannettu stabiilius, biologinen yhteensopivuus ja kontrolloitu lääkeaineen vapautuminen. Yhteenvetona voidaan todeta, että (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimetyylisilyylioksi)-6 -((trimetyylisilyylioksi)metyyli)tetrahydro-2H-pyran-2-oni tai TBDMS-suojattu tetrahydro-2H-pyran-2-oni on monipuolinen yhdiste, jolla on erilaisia käyttökohteita orgaanisessa synteesissä, erityisesti rakennuspalikkana ja suojaryhmänä .Sen kyky suojata selektiivisesti funktionaalisia ryhmiä ja helpottaa monimutkaisia molekyylimuutoksia tekee siitä arvokkaan työkalun kemian alalla.Jatkuva tutkimus ja sen sovellusten tutkiminen voivat paljastaa uusia käyttötapoja ja edistää synteettisen kemian ja materiaalitieteen kehitystä.