4-kloorifenyyliboorihappo CAS: 1679-18-1
Luettelonumero | XD93447 |
tuotteen nimi | 4-kloorifenyyliboorihappo |
CAS | 1679-18-1 |
Molekyylikaavala | C6H6BC102 |
Molekyylipaino | 156,37 |
Tallennustiedot | Ambient |
Tuotteen tiedot
Ulkomuoto | valkoinen jauhe |
Assay | 99 % min |
4-kloorifenyyliboorihappo on orgaaninen yhdiste, jota käytetään laajasti eri aloilla, mukaan lukien orgaaninen synteesi, lääkekemia ja materiaalitiede.Se koostuu fenyylirenkaasta, joka on substituoitu klooriryhmällä (-Cl) ja boorihapporyhmällä (-B(OH)2). Yksi 4-kloorifenyyliboorihapon ensisijaisista käyttötavoista on sen rooli arvokkaana reagenssina palladiumkatalysoidussa ristikytkentäreaktiot, kuten Suzuki-Miyaura- ja Heck-reaktiot.Näihin reaktioihin liittyy hiili-hiili-sidosten muodostuminen, jossa 4-kloorifenyyliboorihappo toimii boorilähteenä, joka voi liittyä erilaisten orgaanisten elektrofiilien, kuten aryyli- tai vinyylihalogenidien, kanssa.Tämä mahdollistaa erilaisten orgaanisten yhdisteiden synteesin, mukaan lukien lääkkeet, maatalouskemikaalit ja materiaalit. Lisäksi 4-kloorifenyyliboorihappoa voidaan edelleen modifioida kemiallisesti lisäämään funktionaalisia ryhmiä.Se voi esimerkiksi käydä läpi aminointireaktioita, jolloin muodostuu 4-kloorifenyyliboronaatteja, jotka voivat olla hyödyllisiä välituotteita erilaisten typpeä sisältävien yhdisteiden synteesissä.Tämä funktionaalisten ryhmien monimuotoisuus lisää 4-kloorifenyyliboorihapon synteettistä käyttökelpoisuutta, mikä mahdollistaa monimutkaisten molekyylien luomisen, joilla on räätälöidyt ominaisuudet. Toinen 4-kloorifenyyliboorihapon tärkeä käyttökohde on lääkekemia.Se on osoittanut lupaavuutta farmakoforina tai rakennuspalikkana bioaktiivisten yhdisteiden kehittämisessä.Boronaattiosan ansiosta 4-kloorifenyyliboorihappo voi muodostaa palautuvia kovalenttisia sidoksia diolia sisältävien molekyylien, kuten hiilihydraattien ja nukleotidien, kanssa.Tätä vuorovaikutusta on hyödynnetty entsyymi-inhibiittoreiden, reseptoriligandien ja muiden farmaseuttisten aineiden suunnittelussa.Esimerkiksi boorihappopohjaisia proteasomi-inhibiittoreita on kehitetty multippelin myelooman hoitoon. Materiaalitieteen alalla 4-kloorifenyyliboorihappoa on käytetty pintojen modifioinnissa tai funktionaalisten materiaalien synteesissä.Boronihapporyhmää hyödyntämällä se voi muodostaa vahvoja palautuvia komplekseja polyolien tai hydroksyylipitoisten yhdisteiden kanssa.Tätä ominaisuutta voidaan hyödyntää pinnan funktionalisoinnissa, kuten ärsykkeisiin reagoivien pinnoitteiden luomisessa tai antureiden valmistuksessa hiilihydraattien tai muiden analyyttien havaitsemiseen. Yhteenvetona voidaan todeta, että 4-kloorifenyyliboorihappo on monipuolinen yhdiste, jolla on monia sovelluksia orgaanisessa synteesissä ja lääkekemiassa. ja materiaalitiede.Sen reaktiivisuus hiili-hiili-sidoksen muodostuksessa, kyky muodostaa funktionaalisia ryhmiä ja kyky muodostaa palautuvia kovalenttisia sidoksia tekevät siitä tärkeän työkalun eri tieteenalojen tutkijoille.