Kaksi isomeeristä bisyklo[4.1.0]heptaanianalogia glykosidaasi-inhibiittorista galaktovalidamiinista, (1R*,2S,3S,4S,5S,6S*)-5-amino-1-(hydroksimetyyli)bisyklo[4.1.0]heptaani -2,3,4-trioli, on syntetisoitu 13 vaiheessa 2,3,4,6-tetra-O-bentsyyli-D-galaktoosista.Kahden konformaation suhteen rajoitetun amiinin ja niitä vastaavien asetamidien estoaktiivisuudet mitattiin kahvipavuista ja E. colista peräisin olevia kaupallisia alfa-galaktosidaasientsyymejä vastaan.Glykosyylihydrolaasiperheen GH27-entsyymin (kahvipavun) aktiivisuutta inhiboi kilpailevasti 1R,6S-amiini (7), sitoutumisvuorovaikutus, jolle oli tunnusomaista K(i)-arvo 0,541 mikroM.GH36 E. colin alfa-galaktosidaasilla oli paljon heikompi sitoutumisvuorovaikutus 1R,6S-amiinin kanssa (IC(50) = 80 mikroM).Diastereomeerinen 1S,6R-amiini (9) sitoutui heikosti molempiin galaktosidaaseihin (kahvipapu, IC(50) = 286 mikroM) ja (E. coli, IC(50) = 2,46 mM).
