Tuotteet

3-fenyyliaminosyklopent-2-en-1-onin reaktiota 4-metyyli-, 4-metoksi- ja 4-klooribentseenidiatsoniumtetrafluoriboraattien kanssa käytettiin atsokytkentätuotteiden 3a-c valmistukseen.Havaittiin, että nämä yhdisteet ovat läsnä sekä CDCl(3)-liuoksessa että kiinteässä faasissa käytännössä yksinomaan (E)-3-fenyyliamino-2-(4-subst.fenyylidiatsenyyli)syklopent-2-en-1-oneina, joissa on N- -H...N molekyylinsisäinen vetysidos.Diatsoniumsuolan fenyylitähteen substituutiolla ei ole vaikutusta tautomeerisen tasapainon asemaan.Toisaalta yhdisteet 4a, b, jotka muodostuvat 3-fenyyliamino-1 H-inden-1-onin reaktiolla 4-metyylibentseeni- tai bentseenidiatsoniumtetrafluoriboraattien kanssa, esiintyvät CDCl(3)-liuoksessa ja kiinteässä faasissa hydratsoniyhdisteinä.Liuoksessa ne esiintyvät kolmen muodon seoksena, joista kaksi tunnistettiin E/Z-isomeereiksi, joissa on erilaisia ​​vetysidoksia.Yhdiste 5, joka muodostuu 3-amino-5,5-dimetyylisykloheks-2-en-1-onin reaktiolla 4-metoksibentseenidiatsoniumtet-rafluoriboraatin kanssa, muutetaan stabiiliksi hydrokloridiksi 5.HCl CHCl(3)-liuoksessa seistessä;tällä tuotteella on suuri positiivisen varauksen siirtymä.Sen rakennetta tutkittiin röntgenin avulla.